puoi senza problemi.

Se quello che ascolti in cuffia viene dal pc lo puoi gia sentire mentre resistri con qualsiasi programma, se usi mac il più indicato mi sa che è Logic, con windows Cubase, con Linux Ardour (giusto per citarne alcuni).
Altrimenti giusto per tornare in tema "senza troppe pretese" un banalissimo Audacity ti permette di riprodurre e registrare allo stesso momento.
In generale con uno qualsiasi di questi programmi dovrai:
- apri la base (che ti verrà aperta come traccia stereo e vedrai il diagramma temporale del suono)
- creare una nuova traccia (stereo) e selezionala
- premi il pulsante di registrazione (o quasi sempre R sulla tastiera) e, simultaneamente, verrà mandata la base al mixer e verrà registrato ciò che arriva dal mixer.
Tramite lo spiegone di prima dovresti riuscire a metterti la base in cuffia, mentre gli input (tranne la base) saranno ciò che viene inviato dal mixer al pc.
Quando riproduci con pulsante Play verrà riprodotto sia la prima traccia (la base), che la traccia appena registrata.
Da qui in poi si apre il discorso di trattamento del segnale, Mixing e Mastering che si effettuano col software che stai usando e ogni software ha i suoi metodi.
Cmq le cose basilare sono comuni a tutti i software e sono intuitive.
Il passo finale sarà esportare il tutto nel formato che preferisci. Per gli amici mp3.
E questa è la via usuale / migliore.

Se invece quello che ascolti in cuffia viene da un'entrata del mixer i software da usare sono gli stessi ma non potrai avere tracce separate per base e input purtroppo.
Questo perchè il mixing lo ottieni direttamente dal mixer regolando i vari volumi dei vari canali e al pc verrà inviato direttamente il tuo mix.

è sempre meglio evitare di usare l'entrata minijack mic del pc, qualsiasi marca esso sia, per questioni di qualità e di latenza, però in assenza di altro nessuno lo vieta...