Si sono susseguiti molti "capisaldi" nel corso della storia del jazz... ognuno con il proprio ruolo all'interno della storia.
Se consideri il jazz come un "linguaggio"... puoi identificare chi si "limitava" a raccontare storie, chi "a dipingere scene"... ma c'è anche chi "evolveva il linguaggio".

Su un piano qualitativo... semplicemente non si possono usare gli stessi metri di confronto per figure/personalità molto differenti, che hanno avuto ruoli molto differenti.

Ed è il motivo per cui tanti "critici musicali" moderni non capiscono letteralmente un cazzo.
Si può magari discutere sull'influenza che hanno avuto queste personalità nel jazz di oggi... e di conseguenza si può discutere su che influenza avranno le figure di riferimento odierne sul jazz di domani.

Chet Baker (o anche Tony Scott) erano osannati in Italia, perchè giustamente un conto è leggere la storia da un libro... un conto è avere uno che l'ha vissuta in prima persona e che te la racconta. E c'è una bella differenza.

Il resto credo sia una questione di estetica musicale e di gusti personali.
Io per esempio annoierei di più ad ascoltare un disco di ballad di Chet Baker che non un disco hard bop di Kenny Dorham, Blue Mitchell, Donald Byrd (per non dire Clifford o Lee Morgan... o Freddie Hubbard).

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Umbria Jazz, come festival, si è evoluto tantissimo... il peso di Arbore nell'organizzazione musicale credo sia risibile.
La programmazione rimane sempre di livello.
Ma il jazz è libero mercato... e un jazzista che vuole fare il jazzista di sicuro non può aspirare di vivere come un dipendente pubblico (che può svolgere bene o meno bene la propria mansione... ma comunque rimane "intoccabile").
Ogni tanto sui social network (e non solo sui social network) vengono fuori piccole scintille di polemica... poi però vai a vedere la produzione artistica di chi "accede gli animi" e spesso capisci che non ci sono fondamenti per alimentare la discussione.

Per quel che mi riguarda... ci sono grandi musicisti che producono musica adatta ai club e musica adatta ai grossi palchi, ma le cose non sono spesso intercambiabili.