Da iTunes non ho mai acquistato quindi non posso effettuare prove a riguardo, so per certo che nel software in dotazione (scaricandolo dal sito) al Sony c'è un programma per il trasferimento da itunes, in ogni caso se associ il dispositivo a iTunes dovrebbe già lui (se impostato) sincronizzare la tua libreria sul lettore.

Purtroppo in questo caso non posso aiutarti oltre.